Гербициды

Т. 1. стр. 525-529

ГЕРБИЦИДЫ (от лат. herba - трава и caedo - убиваю), вещества, уничтожающие нежелательные растения (гербициды, применяемые для уничтожения деревьев и кустарников, называют также арборицидами, вещества, служащие для борьбы с водорослями - альгицидами).

Главная область применения гербицидов - уничтожение сорняков в посевах с.-х. культур («химическая прополка»), особенно кукурузы, сои, хлопчатника, пшеницы, риса и сахарной свеклы. Товарные формы гербицидов - растворы, концентраты эмульсий, смачивающиеся порошки (реже гранулы), содержащие, помимо действующего вещества, разбавители и вспомогательные добавки (см. Пестицидные препараты); от состава этих препаратов и их физико-химических свойств существенно зависит эффективность гербицидов. Для расширения спектра действия и повышения активности гербицидов часто используют их смеси, выпускаемые промышленностью или приготовляемые на месте применения.

Классификация. Механизм действия. Различают гербициды избирательного и сплошного действия; первые уничтожают лишь некоторые растения, вторые - всякую растительность. Это деление в известной мере условно, так как многие гербициды с повышением их дозы (или концентрации в препарате) свою избирательность утрачивают. Различают также гербициды контактного действия, поражающие растение в местах контакта с ним, и системные, способные передвигаться по сосудистой системе растения от места поглощения к месту действия. По условиям применения гербициды делят на почвенные, или довсходовые (их вносят в почву или наносят на нее до посева либо до появления всходов), и листовые, или послевсходовые. Почвенные гербициды поглощаются семенами, корнями, проростками, листовые -надземными частями растений в различные периоды вегетации.

Гербицидная активность веществ обусловлена их способностью проникать в те или иные части растения, перемещаться в нем, влиять на процессы жизнедеятельности растения, а также подвергаться метаболизму под действием ферментов или других веществ, содержащихся в растении и почве, с образованием менее (или более) токсичных продуктов. Для почвенных гербицидов важны их адсорбция и десорбция, перемещение в почве и вымывание из нее, разложение под действием влаги, света и почвенной микрофлоры, способность длительно сохраняться в почве (так называемая персистентность).

Избирательность гербицидов в наибольшей мере обусловлена биохимическими факторами, в частности неодинаковой способностью различных растений разлагать гербицид или связывать его с образованием нетоксичных веществ. Однако иногда она может быть обусловлена физическими или морфологическими причинами, например тем, что на листья злаков, которые имеют меньшую поверхность и хуже смачиваются, чем листья двудольных растений, попадает при обработке (например, опрыскивании) меньше гербициды Эффект, который достигается в результате применения гербициды, зависит также от видового состава обрабатываемых растений и условий окружающей среды (температура, влажность, состав почвы и др.).

В соответствии с природой и механизмом действия выделяют следующие основные группы гербицидов:

1. Ингибиторы фотосинтеза. Эти гербициды проникают в хлоропласты растений; некоторые из них (например, соли дипиридилия) препятствуют захвату электронов ферредоксином и нарушают процесс восстановления кофермента никотинамидадениндинуклеотидфосфата (НАДФ) в так называемой фотосистеме I, другие (из групп арилмочевин, сим-триазинов, 1,2,4-триазинонов, урацилов, гидроксибензонитрилов, пиридазинонов) препятствуют переносу электронов к пластохинону в так называемой фотосистеме II.

2. Гербициды, влияющие на дыхание растений, в частности разобщающие цепь окислительного фосфорилирования и подавляющие образование АТФ (например, соединения из групп динитрофенолов и галогенфенолов).

3. Ингибиторы клеточного деления (митоза), напр. N-арилкарбаматы и динитроанилины; вносят их, как правило, в почву, где гербициды подавляют прорастание семян и рост корней.

4. Гербициды, регулирующие рост растений, или «синтетические ауксины», аналогичные по свойствам 3-индолилуксусной кислоте (гетероауксину) - природному гормону роста (при его избытке непомерно ускоряется рост растения, что приводит к истощению и гибели); ауксиноподобными свойствами обладают соединения из групп арилоксиалканкарбоновых и арилкарбоновых кислот, производные пиколиновой кислоты.

Активность гербициды может быть связана также с подавлением таких процессов, как синтез нуклеиновых кислот, каротиноидов, белков, липидов, или с блокированием биосинтеза и транспорта природных регуляторов, катализирующих эти процессы. Механизм действия многих гербициды пока не выяснен.

Наиболее важные гербициды. Рассматриваемые ниже гербициды относятся к разным классам органических соединений (при описании гербицида, кроме условного международного названия, присваиваемого обычно пестицидным веществам, в скобках указаны фирменные названия торговых препаратов на их основе; показатели ЛД₅₀ приведены для крыс при введении перорально).

Кетоны. К этой группе гербициды относятся метоксифенон (каяфенон, формула I) и Na-соль замещенного 1,3-циклогексендиона - аллоксидим-натрий (кусагард, II; ЛД₅₀ 2200 мг/кг). Соединения I используют для обработки риса, II-для обработки сахарной свеклы, сои и др. (норма расхода 0,75-1,1 кг/га). Еще более активным, чем II, является довсходовый гербициды сетоксидим (IIа).

Нитро и галогенфенолы. Несмотря на высокую токсичность этих соединений, в качестве гербицидов применяют ряд производных общей формулы III: 4,6-динитро-о-крезол (ДНОК, R = Н, Y= СН₃ ; ЛД₅₀ 40-85 мг/кг), используемый для послевсходовой обработки многолетних злаковых трав (1,2-4,8 кг/га); диносеб (R = H, Y = втор-С₄Н₉), динотерб (R = H, Y = трет-С₄Н₉), диносеб- и дииотерб-ацетаты (R = СОСН₃). Все эти соединения - типичные контактные гербициды; к их действию устойчивы лишь те растения, которые имеют плотную восковую кутикулу и плохо смачиваются. К контактным гербицидам относятся и галогенфенолы: пентахлорфенол, его Na-соль и наиболее важный из этой группы - иоксннил (IV, X = I; ЛД₅₀ 150 мг/кг), используемый (в т. ч. в виде октаноата) против сорняков, устойчивых к 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоте (см. ниже). Для обработки зерновых культур применяют также бромоксинил (IV, X = Вr) и менее токсичный бромфеноксим (фанерон, V; ЛД₅₀ 1217 мг/кг).

Нитродифениловые эфиры. Из гербицидов этой группы наиболее широко применяют соединения общей формулы VI: нитрофен (нитрохлор, R = Сl, R' = H; ЛД₅₀ 3630 мг/кг), бифенокс (модаун, R = Cl, R' = СООСН₃), хлометоксинил (R = Cl, R' = ОСН₃; ЛД₅₀ 10000 мг/кг) и ацифлуорфен (блазер, R = CF₃, R' = СООСН₃). Нитродифениловые эфиры менее токсичны для людей и животных, чем нитро и галогенфенолы; используют их для до- и послевсходовой обработки риса, сои, овощных культур и др. Действие этих гербициды основано главным образом на подавлении фотосинтеза и лучше всего проявляется при хорошем солнечном освещении.

Динитроанилины. Большое экономическое значение приобрели ингибиторы митоза - гербициды из группы 2,6-динитроанилинов общей формуллы VII; главный из них - трифлуралин (трефлан, нитран, X = CF₃, R = R' - н-С₃Н₇, Y = Н; ЛД₅₀ 3300 мг/кг), применяемый в больших масштабах для обработки хлопчатника, сои, подсолнечника, капусты, томатов и др. (1-2,5 кг/га). Гербицидной активностью обладают также аналоги трифлуралина - нитралин (X = CH₃SO₂), оризалин (X - NH₂SO₂), изопропалин (X = изо-С₃Н₇), Из других динитроанилинов важен пендиметалин (стомп, проул, VII, X = Y= CH₃, R = 1-этилпропил, R' = H; ЛД₅₀ 1050 мг/кг), используемый в посевах хлопчатника (1-2 кг/га).

Галогеналифатические и аралифатические кислоты. Среди галогеналифатических кислот наибольшее значение имеют доступные трихлоруксусная и 2,2-дихлопропионовая кислоты. Применяют их в виде Na-солей, главным образом для уничтожения однодольных сорняков. Cl₃CCOONa (ТХАН; ЛД₅₀ 3320 мг/кг) поглощается корнями растений, CH₃CCl₂COONa (далапон) - как корнями, так и листьями.

Оба препарата часто используют для осенней подготовки почвы (4-50 кг/га, ТХАН - до 100 кг/га). Некоторое применение находит также CHF₂CF₂COONa.

Из арилалифатических кислот и их производных важны: хлорфен-проп-метил (бидизин) 4-СlС₆Н₄СН₂СН(Сl)СООСН₃ - гербициды для борьбы с овсюгом; 2,3,6-Сl₃С₆Н₂СН₂СООН (фенак); беназолин (VIII; ЛД₅₀ 3000 мг/кг) - гербициды ауксиноподобного действия, применяемый обычно в смеси с 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислотой.

Арилоксиалканкарбоновые кислоты. В эту весьма важную группу входит ряд системных гербициды ауксиноподобного действия формул IX-XII; применяют их как до, так и после появления всходов в форме солей или эфиров (первые лучше поглощаются корнями, вторые - надземными частями растений). Главные гербициды среди соединений общей формулы IX: 2,4-дихлорфеноксиуксусная кислота, или 2,4-Д (X = Cl, Y = Н, n = 1), и 2М-4Х (Х = СН₃, Y = H, n = 1), в больших масштабах используемые для уничтожения двудольных сорняков в посевах зерновых культур (0,2-2 кг/га). Для этих же целей служат аналоги 2,4-Д и 2М-4Х с n = 3 (соответственно 2,4-ДМ и 2М-4ХМ). Эффективный гербицид 2,4,5-Т (Х = Y = Сl, n = 1) в СССР и ряде других стран не разрешен, так как при его синтезе возможно образование примеси ядовитого тетрахлордибензо-n-диоксина. Соединения формулы IX, где n-четное число, гербицидной активностью не обладают.

Гербициды из группы α-феноксипропионовых кислот: 2,4-ДП (формула X, R = X = Cl, Y = Z = Н) и 2М-4ХП (X, R = Cl, X = СН₃, Y = Z = Н), а также весьма избирательные дихлофоп-метил (иллоксан, X, R - 2,4-Сl₂С₆Н₃O, X = Y = H, Z = СН₃) и флуазифоп-бутил (XI), уничтожающие овсюг и другие злаковые сорняки в посевах злаковых культур (0,12-1 кг/га). Против злаковых сорняков в посевах широколиственных культур эффективен до- и послевсходовый гербициды хинофоп-этил (XIа) при норме расхода 0,05-0,5 кг/га. Действие соединений X, XI, XIa связано с блокированием транспорта ауксинов. Высокоактивен также гетероциклический арборицид трихлопир (гарлон, XII; ЛД₅₀ 713 мг/кг), уничтожающий лиственные деревья в культуре хвойных (1-2 кг/га).

Ароматические и гетероциклические кислоты. Среди ароматических кислот чаще всего активны соединения общей формулы XIII, содержащие в ядре атомы галогена; из них наиболее известен послевсходовый гербицид дикамба (баивел Д, Х = ОСН₃, Y = Cl; ЛД₅₀ ≥1200 мг/кг), применяемый, как и полидим (трисбен, X = Y = Сl), для борьбы с многолетними сорняками. Используются также производные 2,6-дихлорбеизойной к-ты-нитрил 2,6-Cl₂C₆H₃CN (дихлобенил) и тиоамид 2,6-Cl₂C₆H₃CSNH₂ (хлортнамид, префикс). Для обработки томатов и сои применяют амибен (XIII, X = Сl, Y = NH₂), для обработки овощных культур - хлортал-диметил (дактал, XIV).

Высокой гербицидной активностью обладают производные пиколиновой кислоты - лонтрел (XV) и пиклорам (тордон, XVa; ЛД₅₀ ≥ 1500 мг/кг). Лонтрел при послевсходовом применении (50-150 г/га) уничтожает сорняки в посевах пшеницы, ячменя и кукурузы, малоизбирательный пиклорам служит для борьбы с глубокоукореняющимися сорняками и древесной растительностью.

Производные аминокислот. Производные аланина формулы XVI - флампроп-изопропил (суффикс BW, X = F, R = изо-С₃Н₇; ЛД₅₀ 3000 мг/кг) и бензоилпроп-этил (суффикс; X = Cl, R = С₂Н₅) применяют как послевсходовые гербициды для борьбы с овсюгом в посевах злаков; активность этих соединений, более высокая у (-)-изомеров, обусловлена гидролизом до свободных кислот, избирательность - различием в скоростях гидролиза в сорняках и культурных растениях.

Амиды карбоновых кислот. Наиболее распространенные гербициды этой группы - анилиды (XVII) и замещенные амиды монохлоруксусной кислоты (XVIII). Среди XVII особенно важен пропанид (R = C₂H₅; ЛД₅₀ 1300 мг/кг), применяемый для обработки риса (3-9 кг/га), среди XVIII - пропахлор (рамрод, R = C₆H₅, R' = н-C₃H₇; ЛД₅₀ 1300 мг/кг), используемый в посевах овощных культур и кукурузы, и аллидохлор (рандокс, R = R' = СН₂СН=СН₂). По механизму действия амиды обычно отличаются от гербицидных кислот: соединения XVII - контактные послевсходовые гербициды, ингибирующие фотосинтез, соединения XVIII и XIX - довсходовые гербициды, ингибирующие, по-видимому, биосинтез гиббереллинов. Гербицидной активностью обладает также ряд 2,6-диалкиланилидов общей формулы XIX, особенно алахлор (лассо, R = CH₃, ЛД₅₀ 1040 мг/кг), бутахлор (мачете, R = н-С₄Н₉) и актион (антор, R = СН₂СООС₂Н₅). Довсходовыми гербицидами, служат дифенамид (C₆H₅)₂CHCON(CH₃)₂, напропамид (девринол, дэпра, XX) и пропизамид (XXI).

Карбаматы и тиокарбаматы. Известно несколько гербицидов из числа N-алкилкарбаматов, однако чаще гербицидную активность проявляют N-арилкарбаматы, в т. ч. замещенные в положениях 3 и 4 фенильного ядра. Среди этих соединений общей формулы XXII, помимо применяемых в ограниченных масштабах ИФК (X = Y = Н, R = изо-С₃Н₇) и хлор-ИФК (X = Cl, Y = Н, R = изо-С₃Н₇), эффективных главным образом против однодольных сорняков, известен барбан (карбин, Х = Сl, Y = H, R = CH₂C≡CCH₂Cl) - пocлeвcxoдoвый гербицид для борьбы с овсюгом в посевах зерновых (0,4-0,6 кг/га). бис-Карбамат фенмедифам (бетанал, XXIII; ЛД₅₀ 750 мг/кг) часто применяют для послевсходовой обработки свеклы (1-1,5 кг/га); в посевах этой культуры иногда используют также проксимфам C₆H₅NHCOON=С(СН₃)₂ и асулам 4-NH₂C₆H₄SO₂NHCOOCH₃. При послевсходовом применений N-арилкарбаматы действуют как ингибиторы фотосинтеза, при довсходовом - как ингибиторы митоза.

Широкое и разнообразное применение нашли почвенные гербициды из группы тиокарбаматов общей формулы XXIV, особенно ЭПТК (эптам, R = R' = С₃Н₇, X = С₂Н₅; ЛД₅₀ 1660 мг/кг) и бутилат (сутан, R = R' = изо-С₄Н₉, X = С₂Н₅; ЛД₅₀ > 4000 мг/кг); при обработке кукурузы их обычно используют в виде препаратов эрадикан и сутан-плюс, содержащих добавку антидота (см. Антидоты для растений). В посевах риса применяют молинат (ялан, R = R' = (СН₂)₆, X = С₂Н₅), сои - вернолат (вернам, R = R' = X = С₃Н₇), сахарной свеклы - циклоат (ронит, R = X = C₂H₅, R' = циклогексил), для борьбы со злаковыми сорняками в посевах зерновых и других культур - триаллат (R = R' = изо-С₃Н₇, X = СН₂СCl = ССl₂; ЛД₅₀ ≥ 1470 мг/кг; норма расхода 0,8-1,6 кг/га).

Производные мочевины. Среди соединений этой весьма важной группы гербициды активность чаще всего проявляют трехзамещенные производные формул XXV-XXVIII. Особенно многочисленны соединения XXV; их избирательность и спектр действия существенно зависят от характера заместителей в фенильном ядре (см. табл.).

Трехзамешенное производное мочевины линурон (XXVI) - один из важнейших гербицидов для обработки сои, кукурузы, картофеля (1-3 кг/га). Гербицидной активностью обладают также многие аналоги XXV, содержащие вместо одной СН₃-группы другой алкильный радикал или вместо фенила - другой карбо- или гетероциклический остаток (например, циклооктил, 5-трет-бутил-2-изоксазолил). Так, метабензтиазурон (трибунил, XXVII, R = CH₃) - гербицид для до- или послевсходовой обработки зерновых; тиадиазолилмочевины общей формулы XXVIII (R = трет-C₄H₉, CF₃, C₂H₅SO₂ и др.) - высокоактивные гербициды сплошного действия.

Четырехзамещенные производные мочевины проявляют активность лишь в том случае, когда один из заместителей легко отщепляется. Среди двузамещенных мочевин известен ряд гербицидов: дихлоральмочевина [CCl₃CH(OH)NH]₂CO - старейший легкодоступный гербицид, используемый в посевах свеклы; более эффективный для этой культуры бензтиазурон (мерпелан, XXVII, R = Н); димурон (XXIX), применяемый в посевах риса. Хлорсульфурон (глин, XXX), содержащий триазиновую группировку,- новый и пока самый высокоактивный из всех известных гербицидов. Его доза при обработке зерновых культур в полевых условиях составляет всего 5-60 г/га (обычно 10-20 г/га), т.е. он примерно в 100 раз более активен, чем 2,4-Д. Хлорсульфурон ингибирует деление и рост клеток чувствительных к нему растений и не влияет на фотосинтез и дыхание растений. При замене атома Сl в формуле XXX на СООСН₃-группу получен гербицид метсульфуронметил, активный даже в дозе 4-8 г/га; при замене триазинового цикла на пиримидиновый также получаются высокоактивные гербициды.

Пятичленные гетероциклические соединения. Среди большого числа этих соединений (1,3-оксазолидин-дионов, замещенных пиразолов, имидазолов, бензотиадиазолов и других), обладающих гербицидной активностью, число веществ, применяемых на практике, сравнительно невелико. Так, оксадиазон (ронстар XXXI; ЛД₅₀ > 8000 мг/кг) используют для обработки сои, риса (0,75-1 кг/га) и др.; метазол (XXXII) - для довсходовой обработки хлопчатника и картофеля; этофумезат (нортрон, XXXIII; ЛД₅₀ > 6000 мг/кг) - в посевах свеклы. Дифензокват-метилсульфат (авендж, XXXIV) - послевсходовый гербицид для борьбы с овсюгом в посевах зерновых (0,8-1,5 кг/га), проявляющий также фунгицидное действие.

Шестичленные гетероциклические соединения. Среди этих соединений с одним гетероатомом (помимо упоминавшихся выше трихлопира XII, лонтрела XV и пиклорама XVa) широко известны соли 2,2'-и 4,4'-дипиирилидия - быстродействующие контактные гербициды Дикват-дибромид (реглон, XXXV; ЛД₅₀ 282 мг/кг) эффективен главным образом против двудольных растений и нередко применяется также, как десикант; паракват-дихлорид (грамоксон, XXXVI; ЛД₅₀ 150 мг/кг) - гербициды сплошного действия; в почве он быстро разлагается, не мешая развитию культур, высеваемых после обработки. Поэтому паракват (а отчасти и дикват) пригоден для так называемого беспахотного земледелия в районах, где почва подвержена ветровой эрозии. В СССР паракват не разрешен из-за его токсичности.

Важнейшие гербициды среди шестичленных гетероциклов с двумя гетероатомами - производные пиридазинов и пиримидинов. Из пиридазинов наиболее известен хлоридазон (феназон, пирамин, XXXVII; ЛД₅₀ > 2000 мг/кг), используемый для довсходовой обработки свеклы. Этот гербициды - ингибитор фотосинтеза; в растениях свеклы он дезактивируется, образуя N-гликозиды. Близкий к нему по структуре норфлуразон (зориал, XXXVIII) находит применение в хлопководстве. Кредазин (XXXIX) - гербициды для обработки томатов и земляники, пиридат (XL) - послевсходовый контактный гербицид для обработки зерновых.

Из многих производных пиримидина, обладающих гербицидной активностью, практич. применение нашли лишь соединения из группы пиримидиндионов (урацилов), в частности ленацил (гексилур, XLI; ЛД₅₀ > 11000 мг/кг) - довсходовый гербицид для обработки свеклы (0,8-1,6 кг/га), а также соединения общей формулы XLII: бромацил (X = Br, R = втор-C₄H₉) и тербацил (X = Cl, R = трет-C₄H₉) используемые как гербициды сплошного действия.

Из шестичленных гетероциклических соединений с тремя гетероатомами (помимо триазинов, рассматриваемых ниже) важен бентазон (базагран, XLIII; ЛД₅₀1100 мг/кг), применяемый в виде водорастворимой Na-соли для послевсходовой обработки зерновых (1 -2 кг/га).

Триазины. сим-1,3,5-Триазины - крупнейшая группа гербициды по масштабам мирового производства. Гербицидной активностью обладают соединения, содержащие алкиламиногруппы в положениях 4 и 6 и галоген, метилтио- или метокси- группы в положении 2. Из соединений общей формулы XLIV, в которых X = Hal, наиболее важны атразин (R = С₂Н₅, R' = изо-С₃Н₇) и симазин (R = R' = С₂Н₅; ЛД₅₀ 1390 мг/кг), используемые для довсходовой обработки кукурузы (1,5-4 кг/га) и других культур, а также цианазин [бладекс, R = С₂Н₅, R'= С(СН₃)₂СN] - до- и послевсходовый гербициды для кукурузы, бобовых и зерновых культур.

2-Метилтиопроизводные сим-триазинов (XLIV, Х = SCH₃) выгодно отличаются от других гербицидов этой группы более широким спектром действия, большей избирательностью и не слишком большой персистентностью в почве. Наибольшее распространение получил прометрин (R = R' = изо-С₃Н₇; ЛД₅₀ > 3000 мг/кг), применяемый в культурах хлопчатника, подсолнечника, картофеля, моркови и др. (1,5-2,5 кг/га). В посадках капусты часто применяют десметрин (семерон, R = СН₃, R' = изо-С₃Н₇), а также его аналог - 2-метилтио-4-азидо-6-изопропиламино-1,3,5-триазин (азипротрин). Важное значение в хлопководстве приобрел дипропетрин (котофор, X = SC₂H₃; R = R' = изо-С₃Н₇). Некоторое применение находят и 2-метокситриазины (Х = ОСН₃), избирательность которых меньше, чем у других сим-триазинов.

Гербицидная активность производных сим-триазинов обусловлена главным образом ингибированием фотосинтеза; дезактивация этих гербицидов в почве и растениях связана обычно с гидролизом до неактивных 2-гидроксипроизводных (Х-ОН).

Активностью обладают также и некоторые тетрагидро-сим-триазины, в частности гексазинон (велпар, XLV) - гербицид сплошного действия, применяемый на незасеваемых площадях (2-13 кг/га) и в лесном хозяйстве. Известен ряд избирательных гербицидов и среди производных 1,2,4-триазина общей формулы XLVI, важнейшие из которых: метрибузин (зенкор, R = трет-C₄H₉, R' = SCH₃; ЛД₅₀ > 1100 мг/кг), применяемый для довсходовой обработки картофеля (1-1,5 кг/га) и послевсходовой обработки томатов, сои, а также метамитрон (голтикс, R = С₆Н₅, R' = СН₃) - до- и послевсходовый гербициды для свеклы (3-5 кг/га).

Органические соединения фосфора и мышьяка. Среди фосфорорганических соединений наиболее важным является глифосат (НО)₂P(O)CH₂NHCH₂COOH (раундап; ЛД₅₀ 4320 мг/кг) - системный гербицид сплошного действия, быстро разлагающийся в почве и применяемый в виде изопропил-аммониевой соли для борьбы с глубокоукореняющимися и многолетними сорняками (1-1,5 кг/га) в период вегетации; используются также бутамифос (кремарт, XLVII), R = 5-СН₃, R' = С₂Н₅, R" = втор-С₄Н₉) и амипрофос-метил (токунол, XLVII, R = 4-СН₃, R' = СН₃, R" = изо-С₃Н₇); кренайт (ХLVIII) - арборицид, эффективный в дозе 2,5-5 кг/га; бенсулид (изо-C₃H₇O)₂P(S)SCH₂CH₂SO₂C₆H₅ (префар), применяемый для обработки овощных и бахчевых культур; пиперофос (ХLIХ) - гербициды для до- и послевсходовой обработки риса.

Наряду с глифосатом применение нашел контактный гербицид сплошного действия - глуфосинат аммония (L) - норма расхода 0,15-1,2 кг/га.

К мышьякорганическим гербицидам относятся, например, метиларсонаты натрия и аммония, Na-соль какодиловой кислоты. В СССР и Западной Европе эти гербициды не применяют из-за их высокой токсичности.

Уничтожение растений с помощью химических средств известно с 19 в., когда при прокладке дорог и расчистке промышленных площадок в качестве гербициды сплошного действия использовали в больших дозах дешевые неорганические соли, серную кислоту, отходы нефтяной, коксохимической и горнорудной промышленности. В начале 20 в у некорых веществ (например, медного купороса, серной кислоты и особенно 4,6-динитро-о-крезола) была отмечена избирательность действия. Широкое и быстрое распространение гербициды получили после открытия в 1942-45 свойств 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты, не утратившей своего значения.

Использование гербицидов в сельском хозяйстве, особенно в промышленно развитых странах, оказало огромное влияние на агротехнику возделывания многих культур в условиях нехватки рабочей силы.

Мировое производство гербицидов постоянно расширяется, например в США в 1980 оно превысило 300 тыс. т (в расчете на действующее вещество). Мировой ассортимент гербицидов насчитывает свыше 200 действующих веществ (без учета их смесей), около 100 веществ разрешено к применению в СССР на 1982-85.

Продажа и применение гербицидов во всех странах допускаются лишь с разрешения компетентных государств органов на основании данных, подтверждающих эффективность гербицид, его безопасность для людей, животных и объектов окружающей среды. При этом регламентируются правила транспортировки, хранения и применения гербицидов. Допустимые остатки гербицидов в продуктах питания и фураже строго нормируются и контролируются органами Госсанинспекции. Неправильное применение гербицидов может загрязнить почву и водоемы, вызвать гибель растений и животных, нарушить биологические связи в биогеоценозах.

Лит.: Мельников Н. Н., Баскаков Ю. А. Химия гербицидов и регуляторов роста растений, М, 1962, Мельников Н. Н., Химия н технология пестицидов, М, 1974, его же, «Успехи химии», 1976, т 45, в 8, с 1473-504, Баскаков Ю. А., «Ж Всес хим. о-ва им. Д. И. Менделеева», 1978, т 23, № 2, с 149-59 J 984, т 29, № 1, с 22-39, Chemie der Pflanzenschutz und Schadhngsbekampfungs mittel Hrsg von R Wegler, Bd 2, B - [u a], 1970, S 172-393, Bd 5, 1977, S 3-752, Bd 8, 1982, S 1-445, Herbicides chemistry, degradation and mode of action, ed by P.C. Kearney, D.D. Kaufman, 2 ed, v 1-2, N Y, 1975-76, Planzenschutz und Schadhngsbekampfung. Hrsg. von К. H. Buchel, Stuttg, 1977, Fedtke C, Biochemistry and physiology of herbicide action, B, 1982

H. H. Мельников, Г. С. Швиндлерман

НАЗАД