Я назвал его пирофталаном

Р. Маслов, Саратов
Химия и Жизнь №8, 1987 г., с. 70-71

Многие, в том числе и я, читали в журнале о получении флуоресцеина из фталевого ангидрида и резорцина:

Если вместо резорцина взять пирогаллол, то можно сделать индикатор, аналогичный флуоресцеину. Я назвал его пирофталан:

В пробирке смешайте немного пирогаллола и фталевого ангидрида, смочите смесь серной кислотой и осторожно нагрейте в пламени горелки. Сначала смесь станет желтой, потом красно-коричневой. Осторожно по каплям приливайте раствор щелочи, пока не перестанет выделяться газ. Получится темно-красный раствор индикатора с зеленой флуоресценцией. Если добавить кислоты, она исчезнет. Фталевый ангидрид для реакции можно получить из фталазола по способу, описанному в журнале (№ 2, 1974). "Одну таблетку растолките в ступке и растворите в 20 мл 1%-но-го раствора NaOH. Дайте раствору отстояться и слейте его с осадка. Затем прибавьте к раствору 20-25 мл 1%-ного раствора HCl. Выделится белоснежный осадок. Это и есть фтале-вый ангидрид". Пирогаллол можно добыть из дубовых чернильных орешков. Их надо высушить, растолочь в ступке и настоять на воде. Танин перейдет в раствор. Осторожно упарьте его, а затем нагрейте. При этом танин гидро-лизуется в галловую кислоту, а она переходит в пирогаллол.

От редакции.

И среди маститых исследователей бывают случаи, когда заново открывают уже известные реакции. Р. Маслов, вероятно, не располагая информацией, повторил уже открытые процессы. Тем не менее его самостоятельная работа заслуживает самой доброй оценки. Пирогаллол впервые получил в 1786 году шведский химик К. Шееле именно таким способом, как описано у Маслова. Кстати, следует отметить, что пирогаллол (1,2,3-триоксибензол) легко сублимируется, то есть возгоняется. Поэтому надо принять меры, чтобы он не улетучился из пробирки при нагревании галловой кислоты, например охлаждать верхнюю ее часть. Что же касается пирофталана, то это вещество тоже хорошо известно и называется оно галлеин.

Реакцию конденсации фталевого ангидрида с фенолами открыл в 1871 году известный немецкий химик Адольф Байер. Он же и получил первым галлеин, нагревая до 190-200 °С одну часть фталевого ангидрида и две части пирогаллола в присутствии серной кислоты.

В кислой среде галлеин бесцветен, в щелочной - окрашен.

И еще несколько слов о пирогаллоле. Он хорошо растворим в воде, проявляет свойства сильнейшего восстановителя и мгновенно выделяет серебро из растворов его солей. Щелочные растворы пирогаллола быстро связывают кислород воздуха, поэтому их применяют в аналитической химии для поглощения и количественного определения кислорода в смеси газов.